Christopher Robin (Ewan McGregor), vive a Londra, nella metà del 900. Intrappolato in un lavoro stressante e sottopagato come responsabile amministrativo presso la Valigeria Winslow, ha davanti a sé un futuro incerto e poco tempo da dedicare alla famiglia. Ha quasi dimenticato l'infanzia idilliaca trascorsa in compagnia di un orsetto di pezza un po' sciocco e goloso di miele e dei suoi amici. Quando si ricongiunge con Winnie the Pooh, lacero e sporco dopo anni di abbracci e giochi, la loro amicizia si riaccende, permettendogli di ricordare gli infiniti giorni di meraviglia e immaginazione che hanno caratterizzato l'infanzia, quando non fare niente era considerata la cosa migliore al mondo. A causa di uno spiacevole contrattempo con la valigetta di Christopher, contenente documenti di lavoro, Pooh e i suoi amici, inclusi Pimpi, Ih-Oh e Tigro, escono dalla foresta e si avventurano a Londra per restituirne l'importante contenuto... perché i migliori amici sono sempre pronti ad aiutarti nel momento del bisogno.