Gatsby e Ashleigh (Timothée Chalamet ed Elle Fanning) arrivano nella Grande Mela, dopo che la ragazza è riuscita a ottenere un'intervista con Roland Pollard (Liev Schreiber), un regista in crisi. Ne approfittano per trascorrere un weekend insieme nella bellezza della New York che avevano da sempre sognato. Ma la sfortuna sembra perseguitarli. Oltre al brutto tempo, incapperanno in una serie di avventure e particolari situazioni, che li coinvolgono separatamente. Lei, a caccia della notizia perfetta, si ritroverà costretta a boicottare l'invito del ragazzo che intendeva presentarla ai genitori, finendo per intrattenersi con il divo Francisco Vega (Diego Luna). Lui, invece, riceverà una parte in un film accanto alla seducente Shannon (Selena Gomez), che lo farà riflettere sul fragile rapporto con Ashleigh. I due, in realtà, sono complementari e innamorati. Ma non basta, soprattutto a New York in un giorno di pioggia che rovescia acqua e destini.